本書的作者黃自進之所以撰寫這本書，是因為對他而言，在研究他個人的專業近代中日關係史上，蔣中正在這方面十分具有代表性，因為他認為中日兩國自1873年簽訂《中日修好條規》的這一百餘年來，蔣中正可以說是最以兩國親善為念，並篤志勵行的政治人物的代表。蔣中正在19歲到28歲間的9年歲月裡，其中有6年是在日本學習、工作、生活，日本是佔了他青春歲月近2/3的異鄉，在他此後的人生軌跡裡，烙下了什麼樣的影響？而這樣的經歷，對他往後日本觀的形成，以及對日政策的擬定，有何具體影響？如果能夠藉由研究蔣中正，為近代中日關係史研究提供新的研究視野，為雙方史學界培養共識，讓民族間的和解，得以搭建起溝通的平台，這影響是相當深遠的，因此，作者的這個構想，造就了這本書的誕生，本書的內容扣除前言和結論一共分成6大章節，分別是：
第一章 人格形成與日本：學習、認識、借助的三部曲
第二章 北伐時期的從有變敵
第三章 九一八事變與「不抵抗政策」
第四章 華北危局與「安內攘外」
第五章 全面戰爭的對應
第六章 戰後布局與「以德報怨」
本書引用了不少特殊資料，像是中方的有：〈蔣中正日記〉、〈蔣中正文錄〉、〈事略稿本〉等等，而日方的資料則有大量的日本外務省外交史料檔案和日本防衛省防衛研究所檔案，和以往許多研究蔣中正的專書不同，本書引用了大量的日方史料，其中的比重甚至還多過中方的史料，不過會出現這樣的情況自然和作者留日研究近代日本政治思想史的背景有關。
作者在自序裡寫道，現今的史學界以研究蔣中正為題的論文或專書在探討的方向和層面五花八門，產出的作品更是不勝枚舉，但這些論著都幾乎沒能觸及到日本因素跟蔣中正的人格形成和權力運作的關係；1974~1976年由官方提供資料，並由日本記者古屋奎二編著的《蔣總統秘錄：中日關係八十年之證言》，算是現今史學界汗牛充棟的論著當中的特例，全書一共有15冊，但這本書儘管篇幅浩繁，並以「中日關係八十年之證言」為副題，但蔣中正這個「人」卻似乎一直沒有在書中出現，而晚近的研究如家近亮子的《蒋介石と南京国民政府――中国国民党の権力浸透に関する分析》(2006)、 《蒋介石の外交戦略と日中戦争》(2012)、段瑞聪的《蒋介石と新生活運動》(2006)以及関榮次的《蒋介石が愛した日本》(2011)大抵仍未能彌補這份缺憾。
有鑑於此，作者在本書的第一章，就專門論述蔣中正和日本的淵源，進而解答幾個問題；第一是這一段6年的留學過程和在日本的生活，對其人格成長造成何種具體影響？第二，日本也是他和孫中山相遇、相識，再進而共事的平台，兩人的共同生活體驗，以及對日本的認識，在兩人的互動過程中，又扮演何種媒介？第三，蔣中正何以終其一生，不忘呼籲國人學習日本？最後，蔣中正的特殊日本情結，對兩國的互動關係，有何具體影響？
接著，為了還原蔣中正在近代中日關係史上所扮演的角色，本書按時間順序，分章敘述中日兩國關係史上最關鍵的時刻，也就是蔣中正評價最具爭議的議題。
第二章談論北伐時期的蔣中正與日本，眾所皆知，北伐是他畢生軍政之功的第一座里程碑，然而從近現代中日關係的歷史脈絡中，北伐運動卻也是蔣中正和日本關係從友變敵的分界線，本書第二章探討的問題如下：(1)北伐初期蔣中正和日本的關係為何，為何他可以成為日本政府眼中可資助的反共領袖？(2)1927年4月12日的「清黨」和日本政府的支持，有什麼樣的互動關係？(3)1927年9月赴日訪問，這43天旅日期間遍訪軍、政、實業界大老，更得和田中義一首相舉行會談，這次旅日對往後的中日關係的發展，又有哪些影響？(4)反共既然已成為中日兩方的共識，對於已宣示反共蔣中正，日本政府又為何會從支持轉變為反對？(5)1927年5月到1928年4月，日本政府三度出兵山東，對蔣中正的個人事業、北伐運動的走向以及近代中日關係的發展，又有哪些影響？
第三章談論九一八事變時期的蔣中正和日本，九一八事變是中日兩國走向戰爭的導火線，也是評論蔣中正個人功過史上最具爭議性的議題，爭議的焦點在於「不抵抗政策」的責任歸屬，為釐清誰應該為此政策負責；因此本書第三章藉由先探討不抵抗政策的由來，並陳述九一八事變後東北軍的投降風潮，進而解釋為何東北會在短時間就全面淪陷，以及滿州國成立的基礎為原張學良舊部，藉此重新檢驗東北軍的失控和東北喪失的因果關係，最後再追溯九一八事變時期的蔣中正和國民政府相關人員的政治責任，同時探討這時蔣中正對日政策的實際內涵以及他如何實踐他的對日政策。
第四章討論安內攘外時期的蔣中正與日本，九一八事變以後國民政府的對日政策，一直是史學界的爭議性議題，「進軍華北」向來是關東軍再成立滿州國後，得隴望蜀的新目標。面對危機，蔣中正以「安內攘外」政策作對應，本章就主要探討此一政策的實質內涵，並進一步說明這其中蘊含的對日戰略，不僅有「經營西南」的計畫，也有讓「日蘇先戰」的謀略，並期望探討此議題，能更深入掌握蔣中正的舉國一致備戰過程。
第五章討論全面抗戰時期的蔣中正和日本，「以空間換取時間，積小勝為大勝」是蔣中正對日軍事作戰的方略，為了闡明蔣中正在中日進入全面戰爭時期的應對之道，本章首先論述日軍的戰略部署，將之分為「軍事決戰期」、「政治主導期」、「封鎖邊境期」和「太平洋戰爭時期」四個不同階段，來對應蔣中正的「政略與戰略的並用」、「上海出擊」、「華中防禦」、「以緩應急」、「苦撐待變」應戰五部曲，並輔以回顧抗日期間重大戰役的方式，具體評析蔣中正對日作戰方略的實際執行效果。
第六章論述的是抗戰結束前後時期的蔣中正和日本，「以德報怨」是抗戰後蔣中正對日政策的基本方針，也是兩岸學術界眾說紛紜，爭論不休的議題之一，但是以「以德報怨」為題的研究，在國內外學術界至今尚屬罕見。因此，本章主要討論「以德報怨」政策是否得當，首先討論「以德報怨」政策的實質內涵，尤其再審思放棄戰爭賠償是否可視為「以德報怨」政策的一部分。其次，根據蔣中正對戰後中日關係的展望為焦點，追溯「以德報怨」政策制定過程的時代背景。
最後，以戰後的「受降問題」為研究主軸，探討蔣中正在受降問題上，所面臨到的一連串國內外因素所帶來的挑戰，以及蔣中正如何克服這些困難。並循此為研究線索，評析蔣中正「聯日反共」政策的成效，以及「以德報怨」政策的功過得失。
這本書要解答兩個課題，第一個課題是希望藉由蔣介石一生的軍政經歷，呈現他對日本的敵我意識的變化；第二個課題想解答的是，反共和抗日之間，蔣介石的建國藍圖和抗敵方針。以我讀許多研究「蔣介石與日本」以及「中國之命運」的各項專書和論文的心得，筆者認為除了要對中、日歷史文化背景、當時現實政治環境以及蔣介石本人有深度掌握，還要能善於運用新出史料，排除意識形態和政治立場干擾，才能得出新的歷史認識，而本書的作者，筆者認為他做到了這一點。本書第一章，始於蔣介石的留日機緣，結識孫中山，並獲其青睞，得以傳承革命事業；同時也說明，在日本的這段歲月，是如何的影響他的醫生。也正因為蔣中正和日本的淵源深厚，在不同時空背景下，也具有多重日本因素和愛恨情仇，從此觀看蔣中正一生事功，即是作者的意圖所在。
依蔣中正崛起後中日之間的歷史大事，作者從第二章開始，依時間的脈絡，分別從「北伐」、「九一八事變」、「華北危局」、「全面戰爭」、「戰後布局」五個大段落鋪陳。從而呈現蔣氏如何爭取日本的支持，又是如何對應日本的挑釁。這既有民族主義的面向，也有蔣中正個人之於領袖地位的追求；作者也成功傳達出：蔣中正何以在心態上高度評價日本的國民性及現代化的成就，大有以敵為師，尋求中、日兩國世代友好而不可得的矛盾情結。
北伐時的南京事件，作者推斷，正由於蔣中正接收了孫中山在日本方面的人脈，以及在黃埔練兵，以反共姿態取得軍權和政治地位，日本方面此時相關蔣中正的情報皆有正面描述。北伐軍進入南京城，隨即發生南京事件，因為日本方面對蔣中正已有理解，認定整起事件出於共產黨預謀；且正值日本幣原外相標榜「不干涉內政」，把原來英、美、日三國抗議擴大為英、美、法、義、日五國，逼使英國放棄軍事封鎖和武力報復，無形中沖淡了抗議的力道。蔣中正因此得以放手清黨。
面對華北危局，蔣中正以「安內攘外」來應對，作者認為，「安內攘外」政策，是基於三個因素，第一個因素是要擴大中央政府的統治基，全面收回統治權不完整的7個省；第二個因素是要消滅反側，消滅共產黨；第三個因素是，迴避與日本作戰。戰前，日本是天皇體制，對天皇體制而言，絕對不能容許搞階級鬥爭的共產黨，它視共產黨為天敵。所以對蔣介石的反共政策，在東京的日本政府是樂觀其成的。
此外，作者還點出，「安內攘外」除了「忍耐待時」之外，還有「日蘇先戰」的戰略，作者特別提醒，在傳統思維中，我們認為日本的大陸政策就是侵略中國，可是很少人記得日本曾經趁蘇聯共產革命之際，佔領了西伯利亞4年。對日本來說，她的大陸政策包括西伯利亞，這個日本人知道，蘇聯不會不知道。中國是弱國，日本從沒有將中國放在眼裡。
作者比對日方 1907年的〈國防方針〉，第一假想敵就是俄國，1918年、1923年、1936年，假想敵順位調整為美、蘇、中(1936 年再加入英)，戰略目標為南北並進，陸軍仍以對蘇作戰為目標。同時，1932年起，雙方邊界衝突不斷，早期平均7天軍事衝突一次，到了1938年，平均2天軍事衝突一次，實際上，雙方劍拔弩張的情勢是存在的。客觀情勢如此，那如何證明蔣中正有期待「日蘇先戰」的想法呢？
作者舉幾個最具體實例，在蔣先生1933年10月的日記，有7次提到如何應付日本對蘇聯宣戰；1936年3月日記，共有6次在作沙盤推演，他期待日本跟蘇聯作戰，日本屆時將依賴中國，他如何利用日本依賴中國時，順勢把東北主權要回來，這是蔣先生的期盼。
國內過往研究八年抗戰的論著，多偏向中國方面的戰略部署，作者發揮掌握日方資料的優勢，將日本的戰略部署分為「軍事決戰期」、「政治主導期」、「封鎖邊境期」、「太平洋戰爭期」等四個階段；對應於中方的全面應戰則區分為五部曲，
即「政略與戰略的並用」、「上海出擊」、「華中防禦」、「以緩應急」、「苦撐待變」。
作者對日軍的評價是：初期的「輕敵」，後期則陷於戰略、政略的連番錯誤。「封鎖邊境期」原想封鎖中國，不料引來英、美等國的禁運及反封鎖，且倉促發起「太平洋戰爭」，作者引日本參謀總長秋山元在御前會議的發言：「北方地區的冬季酷寒，不宜用兵，實屬保證日蘇互不侵犯的最佳緩衝期；就此而言，為避免陷入兩面作戰，冬季正宜向南方進軍」。直接證明日軍戰略思維短淺。
戰後「以德報怨」非平空而來，作者認為主要是蔣中正不念舊惡，且寄望世代友好。最具體的事證就在遣返日本軍民，以中方提供的待遇為最佳；他也策略性的利用日軍協助接收，這是另類收編外籍傭兵。蔣中正退守台灣長期借重日本軍官協助練軍，即繼承此一脈絡而來。
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